В сентябре 1707 г. этот государь во главе 45 тысяч человек выступил из Альштадтского лагеря под Лейпцигом и прошел через Польшу. Двадцатитысячный корпус Левенгаупта высадился в Риге. 15 тысяч стояли в Финляндии; следовательно, он имел возможность сосредоточить 80 тысяч человек лучших в мире войск. Оставив 10 тысяч в Варшаве для защиты короля Станислава, он в январе 1708 г. прибыл в Гродно, где и расположился зимовать. В июне, пройдя минские леса, он подступил к Борисову, перешел Березину и разбил 20 000 русских, укрепившихся по ту сторону болот; переправился в Могилеве через Борисфен и 22 сентября разбил шестнадцатитысячный корпус московитов при Смоленске. Он достиг границ Литвы и готовился вступить на территорию собственно России; встревоженный царь сделал ему мирные предложения. До того времени действия Карла сообразовались с правилами военного искусства, — коммуникации его были обеспечены, он владел Польшею и Ригой, находился в десяти переходах от Москвы и, по всей вероятности, вступил бы в нее, если б не сошел с большой дороги на эту столицу и не двинулся на Украину — на соединение с Мазепою, который привел ему только 6 тысяч человек. Такое движение обнажало с фланга, — на протяжении 400 лье, считая от Швеции, — его операционную линию; он не был в состоянии удержать ее и потерял возможность получать подкрепления. Левенгаупт, через 12 дней после него, перешел Борисфен у Могилева с 16000 человек и 8000 повозок и, едва сделав четыре перехода в направлении Украины, был атакован русским царем во главе сорокатысячного войска. 7, 8, 9 и 10 октября он мужественно сражался, но потерял все обозы, 11 000 войска и только с 5000 присоединился к своему государю на Украине, нуждаясь во всем.
Между тем царь создал значительные магазины в Полтаве. Карл XII в мае 1709 г. осадил этот город, но в июне прибыл царь с 60 000 человек для снятия осады. У короля оставалось только 30 000, в том числе украинские казаки. Он атаковал русскую армию и был разбит; катастрофа его армии была полной; он с трудом добрался до Турции, переправившись через Днепр с одною тысячею солдат.
Если Карл XII намеревался идти на Москву, то движение его было сообразно с правилами военного искусства вплоть до Смоленска. Коммуникации его с Швецией и Ригой были прикрыты Двиною до Борисфена — у Могилева. Если же он хотел перезимовать на Украине, чтобы набрать там казаков, то не должен был переправляться через Неман у Гродно и двигаться через Литву. Ему следовало выступить из Кракова, двинуться к нижнему Днепру и через этот город, через Вислу и Одер, установить сообщение с Швецией; ему нельзя было предполагать, что он будет в состоянии поддерживать сношения со своим государством по коммуникационной линии, которая на протяжении 400 лье шла вдоль русских границ и оставалась открытой с фланга.