В 1605 году Мусаси посетил храм Ходзоин на юге столицы. Здесь у него состоялась схватка с Оку Ходзоин, учеником дзенского монаха Хоин Иней направления Нитирен. Монах был мастером копья, но не шёл ни в какое сравнение с Мусаси, который дважды опрокинул его ударами короткого деревянного меча. Мусаси остался в храме на некоторое время изучая новую для него технику фехтования и наслаждаясь беседами с монахами. До настоящего дня сохранились наставления для упражнений с копьём, практикуемые монахами Ходзаина. И даже слово «осё», в древности означающее «учитель фехтования копьём», сейчас понимается как «священник» или «монах». Хоин Иней был учеником Идзуми Мусаси-но-Ками, мастера школы Кендо Синто. Этот монах особенно хорошо владел пожарными баграми с наконечниками в виде скрещённых лезвий, хранившихся под карнизами храма.
Когда Мусаси путешествовал по провинции Ига, он встретился в поединке с искусным бойцом, владевшим серпом на цепи, по имени Сисидо Байкин. Сисидо взмахнул цепью, Мусаси выхватил кинжал и пронзил его грудь. Наблюдавшие за схваткой ученики кинулись на Мусаси, но он разогнал их прочь. В Эдо боец по имени Мусо Гоносуке навестил Мусаси, предлагая дуэль. Мусаси строгал деревяшку для лука и в ответ на просьбу Гоносуке встал, объявив, что ему достаточно использовать эту заготовку в качестве меча, и провести схватку. Гоносуке провёл яростную атаку, но Мусаси, отбив её, двинулся прямо на него и нанёс удар по голове. Гоносуке упал. По некоторым свидетельствам, Гоносуке упросил Мусаси стать его учителем и получил от него первое наставление.
В провинции Идзумо Мусаси навестил князя Мацудайре, попросив разрешения схватиться с самым искусным его фехтовальщиком. В Идзумо было много искусных бойцов. Против мастера выставили человека, дравшегося восьмигранным деревянным шестом. Схватка состоялась в саду библиотеки. Ударами деревянных мечей Мусаси загнал самурая на ступени веранды и молниеносно атаковал его в лицо, а когда противник отшатнулся, раздробил ему обе кисти, заставив выпустить шест.
К удивлению собравшихся, князь попросил Мусаси сразиться с ним. Мусаси оттеснил князя на террасу и, когда тот ринулся в ответную атаку, Мусаси специальным ударом сломал его меч. Князь поклонился в знак поражения, и Мусаси на некоторое время остался у него в качестве учителя боя. Самый известный поединок Мусаси состоялся в 1612 году (семнадцатый год эры Кейте), когда он находился в Огуре, городке провинции Бунзен. Его противником был Сасаки Кодзиро, молодой человек, разработавший изумительную технику фехтования, известную как «Цубаме-гаёси», или «пируэт ласточки», вдохновлённый движением хвоста ласточки в полёте. Кодзиро был очень известным фехтовальщиком, и победил во множестве поединков. Сасаки содержал князь провинции, Хосокава Тадаоки. Мусаси обратился к Тадаоки за разрешением сразиться с Кодзиро, через одного из самураев Хосокавы, некоего Нагаока Сато Огинага, бывшего некогда учеником отца Мусаси. Разрешение было дано. Поединок назначили на восемь часов следующего утра. Местом его проведение должен был стать остров в нескольких милях от Огуры.
В ту же ночь Мусаси покинул своё жилище и отправился пировать по приглашению в дом своего друга Кобаяси Таро Дзаэмона. Это не прошло незамеченным. Пронёсся слух, что в страхе перед филигранной техникой Кодзиро – Мусаси бежал.