Выслушав генералов и маршалов, Наполеон заявил было им, что он откладывает свое решение и что ему кажется предпочтительнее дать Кутузову генеральный бой и прорваться в Калугу. Колебания Наполеона кончились 26 октября, когда он узнал, что русские отбросили конницу Понятовского от Медыни.
Но Кутузов не желал боя и не искал его. После битвы у Малоярославца Кутузов твердо решил предоставить Наполеону отступать, не оказывая на него сколько-нибудь энергичного давления. Когда иностранцы (немцы и англичане), бывшие, по воле Александра, в кутузовском штабе в качестве соглядатаев за главнокомандующим, начинали слишком уж назойливо приставать к старому фельдмаршалу, укоряя его в недостатке энергии, он внезапно выпускал когти и давал им понять, что отлично понимает их игру и отдает себе ясный отчет, почему они так боятся «преждевременного» окончания войны России с Наполеоном.
Наполеон приказал отступать к Смоленску, и 27 октября началось отступление из Боровска на Верею, Можайск, Дорогобуж, Смоленск. Армия шла длиннейшей, растянутой линией, и на этот раз, по приказу Наполеона, сжигались все деревни, села, усадьбы, через которые проходили войска. Но, начиная от Можайска, и сжигать было почти нечего: так страшно были разорены эти места еще в добородинский период войны. Город Можайск был выжженной пустыней. Когда проходили мимо Бородинского поля, где по-прежнему, никем не тронутые и неубранные, гнили тысячи русских и французских трупов, Наполеон велел как можно скорее оставить это место: страшное зрелище подавляюще действовало на солдат, особенно теперь, когда они чувствовали, что война проиграна.
Когда подходили к Гжатску (дело было 30 октября), начались первые морозы. Это было некоторой неожиданностью: по справкам, которые еще до вторжения были даны Наполеону, морозы в этой полосе России в 1811 г. начались лишь в конце декабря. Зима в 1812 г наступила необычайно рано и оказалась исключительно холодной. Кутузов шел следом за отступающим неприятелем. Казаки сильно тревожили французов нападениями: перед Вязьмой русская регулярная кавалерия напала на французскую армию, но Кутузов явственно избегал большого сражения, хотя его со всех сторон толкали на это. Для Кутузова все дело было в уходе Наполеона из России, а для английского агента Вильсона и для целой массы немцев и французов-эмигрантов уход Наполеона из России был не концом, но только началом дела: им важно было избавиться от Наполеона, а это было возможно лишь при его полном поражении, плене или смерти. Иначе так им казалось в Европе все останется по-прежнему, и Наполеон будет все так же владычествовать до Немана. Но Кутузов не уступал на этот раз. По мере усиления морозов, потери обозов, там и сям отбиваемых казаками и русскими партизанами Фигнером, Сеславиным, Давыдовым, – французская армия катастрофически быстро таяла.