В это самое время Александр, пройдя из Киликии в Исс и оставив в городе больных и раненых, двинулся в северную Сирию через южный проход Амана. Таким образом противники разошлись: в одно и то же время они пересекали Аманский хребет, но разными путями.
Македонская армия вышла к городу Мириандру и расположилась лагерем, будучи задержана осенним ураганом. Здесь Александр с величайшим удивлением узнал, что персы находятся у него в тылу, заняв ту самую равнину Исса, через которую он только что прошел. Не доверяя этому сообщению, он послал вдоль берега судно с разведчиками, которые должны были проверить донесения. Скоро они вернулись и сообщили, что, действительно, персидские войска стоят около Исса.
Положение македонян стало крайне опасным. Враг находился в тылу, перерезав пути сообщения. Быть может, южный проход был уже взят. Поражение или просто неудача в таких условиях явились бы катастрофой, так как отступать было некуда. Александр мгновенно выработал гениально-смелый план: вместо Того, чтобы ждать, когда Дарий снова вернется в северную Сирию, он решил итти назад, в равнину Исса, навстречу персам.
Но для этого нужно было убедиться, не занят ли уже южный проход. Немедленно был послан отряд всадников и стрелков из лука. Они донесли, что проход свободен. По непонятной оплошности персидское командование вовремя не заняло прохода. Тогда в горы двинулась вся масса македонской армии. Глубокой ночью весь проход оказался в руках македонян. Выслав вперед заставы, войско расположилось на скалах и так провело остаток ночи.
Рано утром начали спускаться в равнину Исса. Сначала проход был очень тесен, и войско шло узкой колонной. Но по мере того, как дорога расширялась, Александр стал развертывать походную колонну по фронту, так, чтобы все пространство между горами и морем было занято.
Дарий, придя накануне в Исс, с неменьшим удивлением узнал, что Александр только что был здесь. Раненые и больные, попавшие в руки персов, были перебиты. Персидская армия продвинулась несколько к югу, к речке Пинар, и здесь стала лагерем.
Днем разведчики донесли о приближении Александра. Персидское командование перебросило через Пинар большие массы кавалерии и легковооруженных и под их прикрытием построило свои силы в боевой порядок.
Общая картина битвы при Иссе напоминает сражение при Гранине. Однако персы, видимо, учли опыт Граника и построили свои силы более рационально. Их боевая линия, обращенная фронтом к югу, проходила позади Пинара, маленькой горной речки, впадающей в море. Берега Пинара были довольно круты, а к тому же персы в некоторых местах укрепили их палисадом. В центре персидского расположения стоял корпус греческих наемников (вероятно, тысяч около 12). Справа и слева от «его — тяжеловооруженная пехота «кардаков* (повидимому, курдов). На правом крыле была ооредоточена кавалерия, а свое крайнее левое крыло, состоявшее из легковооруженных, Дарий вынес далеко вперед, расположив его на уступах гор, чтобы ударить им в правый фланг наступающих македонян. Сам Дарий на боевой колеснице, окруженный гвардией, помещался в центре своего расположения, за греческими наемниками. Перед фоонтом, особенно на левом крыле, где ожидалась атака Александра, были расположены стрелки из лука. Общее количество персидских сил в битве при Иссе не может быть установлено. Греческие историки называют цифру 600 ООО, но она, повидимому, сильно преувеличена.