Подавляющее большинство финикийских городов не склонно было защищаться. Их сухопутные силы были ничтожны и не могли итти ни в какое сравнение с победоносной македонской армией. Поэтому северные города один за другим открывали ворота македонянам.; Из северной Финикии Александр отправил Пармениона в Дамаск, где находилась большая часть обоза Дария. Город был сдан без боя. Македонянам досталась богатая добыча: казна Дария, масса военного снаряжения и много знатных персов. Финансовый вопрос для Александра теперь был решен. В Дамаске же были захвачены и греческие послы. Александр и здесь проявил свою мягкость по отношению к грекам: афинян и фиванцев он отпз'стил с миром, и только спартанского посла приказал арестовать, — Спарта как раз перед этим заняла явно враждебную позицию по отношению к Македонии. Впрочем через некоторое время и спартанский посол был освобожден! /

Осложнения начались в южной Финикии. Город Тир отказался впустить Александра в свои стены и заявил, что он сохранит нейтралитет. Поведение Тира объясняется некоторыми особыми обстоятельствами. Во-первых, это был самый крупный из финикийских городов, обладавший сильным флотом. Он держал в своих руках значительную часть средиземноморской торговли и имел много колоний. Персы, нуждавшиеся в торговом посредничестве Тира и в его флоте, предоставили ему ряд льгот. Поэтому, когда в середине IV в. некоторые города во главе с Сидоном, главным торговым соперником Тира, подняли восстание против Персии, Тир не примкнул к восстанию. Сидон же был жестоко наказан персами. Таким образом, к моменту македонского похода Тир играл ведущую роль среди финикийских городов и не желал расставаться с ней. Неуступчивость Тира по отношению к македонянам объяснялась также его местоположением. Город состоял из двух частей: старого города, лежавшего на материке, и нового, расположенного на маленьком скалистом острове. Этот последний был отделен от материка нешироким проливом и окружен стенами. При тогдашних условиях военной техники, обладая сильным флотом, Тир считал себя неприступным. И действительно, ни одному завоевателю древнего мира ни разу не удалось взять Тира. Вот почему он надеялся отбить и македонские войска.

[Однако Александр решил взять город. Осадная техника македонской армии, как было указано выше, стояла для того времени на большой высоте. С ее помощью Александру удалось сломить сопротивление Милета и Галикарнаса. В его армии служил знаменитый инженер Диад, руководивший осадными операциями. Он изобрел много новых военных механизмов: таран на колесах, огромные буравы для сверления крепостных стен, осадные башни, которые можно было разбирать и вновь собирать и т. д.

Главная трудность осады Тира, жители которого все переселились в новый город, состояла в том, что к его стенам нельзя было подвести осадные машины. Но это не остановило Александра. Он приказал засыпать часть пролива, отделявшего остров от материка. Это потребовало много времени и сил. Неприятельский флот все время мешал производству работ. Однажды осажденные направили к македонским сооружениям брандер, т. е. судно, нагруженное горючими веществами, и подожгли их.